HUSŮV SBOR A KOLUMBÁRIUM z 20. let 20. století, nejmladší církevní stavby ve městě. Svým architektonickým řešením však přesahuje místní i regionální význam. Církev československá husitská vznikla po roce 1918. V Německém Brodě se první bohoslužba konala roku 1920 v klášterním kostele sv. Rodiny. Prvním katechetou se stal František Oliva, po něm zastával tuto funkci Pavel Sochr. Pozemek získala husitská církev v první polovině 20. let 20. století koupí domu a zahrady brodského primáře MUDr. Františka Zahradnického. Budovu sboru vystavěl brodský stavitel Ing. arch. Prokop Šupich podle plánů Ing. Františka Lišky. Základní kámen byl položen v červnu 1926 a již v témže roce se zde konala první bohoslužba. Stavba byla dokončena v září 1927. Jedná se o ukázku kvalitní moderní sakrální architektury 20. století. Do modlitebny se vstupuje z horní části budovy, v přízemních prostorách býval sál, kde ochotnický kroužek husitské církve hrál divadelní představení. Hlavní průčelí je obráceno k jihu, dnes se zde vstupuje do kolumbária v přízemí. V budově Husova sboru se konají bohoslužby i příležitostné kulturní akce.
ŠTÁFLOVA CHALUPA středověká venkovská chalupa byla postavena v 16. stol. (tedy její nejstarší část). Je jednou z nejstarších dochovaných staveb tohoto typu. R. 1999 prošla celkovou rekonstrukcí, při které byla objevena dymná jizba s horním větracím otvorem. Od r. 2002 je v chalupě v provozu antikvariát.
Pozdně středověká chalupa venkovského typu, která patří k nejstarším dochovaným objektům těchto tradičních staveb, dnes č.p.2015, stojí asi 200m nad horním koncem náměstí, přes silnic naproti okresnímu soudu Havlíčkův Brod. Nejstarší část stavení pochází z 16.století a v roce 1999 prošlo celkovou rekonstrukcí. Od 4.2.2002 je zde antikvariát s pravidelnou otevírací dobou. Objekt je tedy běžně přístupný veřejnosti a pořádají se v něm i různé výstavy a akce. Jádro stavení je roubené, objevena v něm byla dymná jizba s větracím otvorem pro kouř. K vidění je zde i tzv.černá kuchyně nebo zachovalý povalový strop.
KLÁŠTER A KLÁŠTERNÍ KOSTEL SV. RODINY – jeho výstavba spadá do období po třicetileté válce a pojí se s násilnou rekatolizací původně protestantského města, poničeného válkou a živelnými pohromami. Řád bosých augustiniánů, původem z Říma, přišel do českých zemí v 17. století. Tehdejší Německý Brod se stal jeho třetím sídlem u nás. Zchudlé město se dlouho žebravému řádu bránilo, teprve v roce 1674 s ním uzavřelo smlouvu a povolilo, aby se usadil na horním předměstí za městskými hradbami. Budovy kláštera, kostel a kaple Božího hrobu jsou chráněny jako nemovitá kulturní památka.
Poblíž současného areálu si původně roku 1674 postavili řeholníci provizorní kapli a řeholní dům, které jim sloužily do roku 1705. V letech 1679 – 1733 vznikl nový barokní kostel zasvěcený sv. Rodině a jednopatrová klášterní budova. Na stavbě se podílelo několik stavitelů – východní část s presbytářem postavil Gian Batista a západní část vystavěl Daniel Měnický z Chrudimě, průčelí kostela je ze začátku 18. století – dle návrhu řádového bratra Filipa à Sancto Hermanno, jenž je také autorem soch svaté Rodiny.
Na severní straně kostela byla roku 1725 přistavěna kaple Božího hrobu kameníkem Juliem Bauerem podle plánu pražského stavitele A. V. Spannbruckera. Kaple byla postavena za finanční pomoci hraběnky Anny Terezie z Pöttingenu (Pöttingu) rozené Michnové z Vacínova, která za podpory manžela Adama Felixe hraběte z Pöttingenu darovala v roce 1724 konventu 10.000 fl. Důvodem byla pravděpodobně smrt jejich jediného syna Eustacha. Augustiniáni za tuto částku vykoupili od města pozemek a zajistili stavební práce. Dne 8. prosince 1725, na svátek Početí Panny Marie, kapli vysvětil žďárský opat Václav Vejmluva. Zakládací listina byla uschována do čtvercové cínové schránky a uložena doprostřed pod oltář pod kamennou podlahu kaple.
Podoba kaple vychází z kaple stojící uprostřed Chrámu Božího hrobu v Jeruzalémě. Vcházelo se do ní z vnitřních prostor kostela. Vstup lemovaly vysoké polychromované dřevěné sochy zpodobňující sedm pašijových zázraků Ježíše vyřezané v Praze. Do kaple se vchází z kostela oltářem Pět ran Kristových. Kostel byl opravován roku 1731, 1760, roku 1888 byla snesena věž v průčelí kostela a nahrazena menší věží nad jeho štítem. V 2. polovině 20. stol. byl kostel naposledy postupně restaurován.
Ke klášteru patřila velká zahrada, dnes zde nalezneme parkovou úpravu a na místě původní zahrady budovu školy. Klášter sloužil více než dvaceti řeholníkům a po roce 1815 sem bylo přeloženo gymnázium z Hustiřanského domu (dnes budova pivovaru). Po zrušení řádu Josefem II. Nahradili augustiniány ve výuce premonstráti ze Želiva a roku 1885 přešlo gymnázium pod státní správu. Dnes budova bývalého kláštera slouží úředním účelům.
KOSTEL SV. TROJICE A KAPLE SV. KŘÍŽE obě stavby spadají do období rekatolizace a obě jsou v barokním slohu. I když nebyly postaveny současně, byly komponovány jako jeden celek. Kostel vznikl v letech 1719 až 1720 zásluhou děkana Jana Křtitele Seidla. Současně byl u něho zřízen hřbitov a řada Božích muk, směřujících jako Křížová cesta na vrch Kalvárie se třemi vztyčenými kříži. Do dnešní doby se z nich zachovalo pouze jedno zastavení. Kostel však byl dokončen až v roce 1734. Kupole byla v první polovině 18. století vyzdobena figurální freskou, která představuje Nejsvětější trojici v oblacích a boje archanděla Michaela s ďáblem od uznávaného barokního malíře Ignáce Pěšiny z Čechorodu. Ke stavbě poutního kostela se váže pověst o třech tulipánech. Na svátek sv. Trojice před 8. červnem 1721 prý vykvetl v děkanské zahradě trojkvětý tulipán, což dokládal i nápis na obraze se třemi tulipány na jednom stonku, umístěný v tomto kostele. Do dnešní doby se však nedochoval. Poutní kostel sv. Trojice nahradil původní hranolovou kapli ze 17. století. Kvůli špatné statice na nestabilním svahu byly původně přestaveny k šestibokému kostelu další dvě kaple, aby zabránily rozestupování zdí a klenby kostela. Dalších oprav ze stejných důvodů se kostel dočkal v 19. a 20. století. V první polovině 19. století pak byly opraveny terasy a schodiště vedoucí ke kostelu a provedena i okolní parková úprava.
Pod kostelem stojí architektonicky zajímavá trojboká kaple sv. Kříže, která je ojedinělou stavbou nejen u nás, ale i ve střední Evropě. Stojí na místě, kde dle jiné pověsti vyrostli tulipán se třemi květy u zázračné studánky se třemi prameny. Její voda uzdravila slepou mlynářku z nedalekého mlýna a místo se brzy stalo vyhlášeným poutním místem se „zázračnou vodou“, kam mířily řady poutníků a dál pokračovaly křížovou cestou na Kalvárii. Studánka byla roku 1716 ohrazena a později, roku 1761, nad ní byla vztyčena kaplička. Časem léčivý pramen zmizel a zůstala jen studna s „dobrou“ vodou.