HAVLÍČKŮV BROD je starobylé město, jehož historie sahá až k počátku 13. století. Původní osada při stříbrných dolech se stala městem s královskými výsadami a vlastním horním zákoníkem. Město založil šlechtický rod Lichtenburků zřejmě někdy mezi lety 1251 a 1258, jak dokládá zmínka v listině olomouckého biskupa Bruna z roku 1256. Prvním vlastníkem města byl Smil z Lichtenburka, zakladatelem města pak jeho příbuzný, královský mincmistr Eberhard. Uspořádání městské správy a místní horní zákoník byl vydán tzv. Brodským privilegiem z roku 1278, které městu udělili synové Smila z Lichtenburka.
Rozvoj horního podnikání a s ním také bouřlivý rozvoj města však trval pouhých několik desetiletí. V roce 1319 získává město nejvyšší maršálek Království českého Jindřich z Lipé. Ve druhé polovině 14. století dochází k rychlému střídání majitelů císař Karel IV, Boček z Poděbrad, Vítek z Landštejna a nakonec Čeněk z Vartenberka, V roce 1422 byl Německý Brod napaden a dobit husity a veškeré mužské obyvatelstvo pobito. V roce 1436 koupil panství lipnické Mikuláš Trčka z Lípy a ve vlastnictví tohoto rodu byli obyvatelé Brodu až do roku 1561, kdy se jejich majiteli stali pánové z Thurnu.
V 16. století dochází k novému rozkvětu města. Došlo k posílení hradebních zdí, ve městě působí též významná českobratrská škola. Brodským měšťanům se konečně podařilo domoci se významných městských privilegií. V roce 1565 získali potvrzení práv a svobod, jako měla královská města a roku 1566 právo užívat nový městský znak. Vrcholný rozvoj Brodu byl bohužel přerván třicetiletou válkou. Brod byl několikrát obsazen vojsky obou stran a vydrancován Švédy, Stejně tak město těžce zasáhly morové epidemie v letech 1624 a 1649 i patent vydaný císařem Ferdinandem II. přikazující nekatolickému obyvatelstvu přestup na katolickou víru. V důsledku všech těchto událostí došlo k silnému úbytku obyvatel města a po válce najdeme takto v Brodě na 200 prázdných domů. Roku 1637 byl Brod povýšen na královské město, což se odrazilo i na městském znaku.
V následujícím období se Brod postupně vzpamatovával z utrpěných škod a stával se významným střediskem barokní kultury a vzdělanosti. Vyrostly zde nové kostely a v roce 1674 zde vznikl klášter bosých augustiniánů.V roce 1735 bylo ve městě založeno první latinské gymnázium v tehdejším čáslavském kraji. V roce 1850 se Německý Brod stal sídlem hejtmanství a dalších rakouských státních úřadů. V roce 1870 se s vybudováním železniční trati mezi Prahou a Vídní stal Německý Brod významným hospodářským centrem kraje. Začíná stavební a podnikatelská konjunktura, která vrcholí v době před první světovou válkou. Po vzniku republiky zaznamenává město mnoho změn. Vznikají nové obytné čtvrti, provádí se elektrifikace a plynofikace města.
Již 5. května 1945 bylo město přejmenováno na Havlíčkův Brod na památku význačného vlastence, politika, novináře a spisovatele Karla Havlíčka Borovského. Od roku 1960 byl Havlíčkův Brod okresním městem.
V současnosti má Havlíčkův Brod 24 500 obyvatel, velké podniky, navazující na tradice jako jsou Výzkumný ústav bramborářský, Pleas – Schiesser, Měšťanský pivovar Rebel, Mlýn, atd. V nedávné době rekonstruované Havlíčkovo gymnázium a komplex Okresní nemocnice, plavecký bazén se slanou vodou, sportovní areály v Kotlině a na Plovárenské, nové koupaliště, pěší zóna kolem řeky Sázavy i nový domov důchodců svědčí o pokračování myšlenky slušně prosperujícího města sloužícího obyvatelům Vysočiny, která nikdy nebyla a není krajem lehce nabytého bohatství. V současné době se investice města zaměřují na údržbu a rekonstrukce stávajícího majetku města. Město se věnuje i vlastním aktivitám jako jsou jarní a podzimní Trhy řemesel a předávání novinářské ceny Karla Havlíčka Borovského.
V roce 2000 se v pozůstalosti vědce Járy Cimrmana objevila informace o Středu Evropy, který se později našel v Havlíčkově Brodě. Jeden z nich je přenosný, je umístěn v budově radnice (městského úřadu) a je dílem výtvarníka Jana Exnara.
Druhý střed Evropy se také nachází v Havlíčkově Brodě. Aspoň tedy podle Járy Cimrmana. A to byl nějaký génius! On prý jen zmínil, že takové místo může být u Brodu. Ale u kterého Brodu? To byla otázka! S pomocí nalezených souřadnic a dalších hledaných souvislostí vše směřovalo na Vysočinu. Nesmím opomenout také Cimrmanovu průpovídku, že tím místem se může stát takové, které o to bude nejvíce usilovat. Tyto skutečnosti pomohl vypátrat znalec Cimrmanova díla, Zdeněk Svěrák v jeho pozůstalosti.
Po najití přesného bodu se hledal způsob, jak důstojně na toto význačné místo upozornit. Zvítězil trychtýř. Ten pak zhotovil ve velikosti 3,20 m výšky x 2,50 m šířky pan Martin Šteller. Proč právě trychtýř? Protože má více významů i podob. K nalévání myšlenek a snadnému osvojení si nových vědomostí je tvar trychtýře ideální. Ten trychtýř již dvanáctý rok zdobí veřejně přístupnou zahradu s malým zeleným bludištěm, přiléhající k domu s poetickou kavárnou „U notáře“ v Sázavské ulici.
HRANIČNÍ KÁMEN – silniční mezník žulový kámen je těsně u chodníku vsazen do zdiva domu čp. 2060 ve Štáflově ulici a je připomínkou výstavby tereziánské císařské silnice. Na přibližně 30 cm vysokém, v horní části zaobleném kameni jsou vyryta tři majuskulní písmena a letopočet 1757.