Hlavní městský rynek (dnes NÁMĚSTÍ T.G.MASARYKA) má tvar obdélníku o stranách asi 100 x 60 metrů a jeho plochu zdobí rozsáhlá parčíková úprava s kašnou a Mariánským sloupem z roku 1890. Okolo rynku stojí několik starých měšťanských domů, z nichž ten s číslem popisným 194 má raně barokní vizáž.
Radnice pochází z konce 16.století. Patrová budova se střechou ozdobenou novorenesanční věží dosud ve svých interiérech připomíná četné pozůstatky na gotickou a renesanční dobu. Kromě sídla konšelů byla využívána též jako soud, hostinec a částečně i jako škola. Od roku 1960 se stala sídlem Lidové školy umění, po „sametu“ přejmenovaná na Základní uměleckou školu. V patře staré radnice se nachází sál, jenž je využíván ke svatebním obřadům, pořádání koncertů a jiným aktivitám.
Stará radnice je historicky nejzajímavějším domem na náměstí a též jeho dominantou je bývalá městská radnice, nacházející se na jihovýchodní straně. Z pamětní desky umístěné na jejím průčelí se dovídáme mnohé z historie tohoto domu. Dům se připomíná již v 16. století a jeho původním majitelem byl Jiřík Urban. Později se dostal do vlastnictví chotěbořské vrchnosti – Trčků z Lípy. V roce 1633 ho hrabě Jan Rudolf Trčka z Lípy daroval městu a dům se stal městskou radnicí. Býval tu také hostinec, městská váha a stánky pekařů. Po požáru v roce 1832 přišel dům o podloubí a v roce 1863 byl přestavěn a získal tak svůj typický prvek – věž s hodinami. V letech 1850 – 1926 užíval budovu okresní soud. Dnes zde sídlí základní umělecká škola.
Panský dům patří k nejstarším chotěbořským hostincům. Podle pověsti se tu v roce 1424 zastavil na pivu Jan Žižka, když táhl se svými vojsky na Přibyslav. Bylo by to možné, protože právo vařit pivo udělil chotěbořským měšťanům již král Jan Lucemburský v roce 1331. Po odprodeji hostince do rukou vrchnosti neboli panstvu (možná už v roce 1646, ale spíš později ) se domu začalo říkat Panský. Vrchnosti patřil až do revoluce 1848 – 1849. Pak se stává součástí velkostatku posledních majitelů chotěbořského panství Dobřenských z Dobřenic. Nelze nezmínit pobyt Jaroslava Haška, jenž zde v létě 1912 strávil tři týdny jako host. Napsal ve zdejší restauraci několik povídek. Z nich je nejznámější Zrádce národa českého v Chotěboři.
Mariánský sloup na náměstí T. G. Masaryka byl postaven v roce 1890. Nahradil původní, barokní sloup, který je nyní umístěn v parčíku pod ulicí Trčků z Lípy. Nový sloup vytesal kamenický mistr Slejška podle návrhu P. Streithema. Vrcholová socha Panny Marie je z hořického pískovce a je vysoká 2 m. Sloup s dekorativní hlavicí je rovněž z pískovce, ze žuly je hranolový podstavec pod sloupem. Vlastní sloup má výšku 3,75 m, sokl 1,75 m. Zděná podnož se schody a záhonky je vysoká 1,25 m. Na podstavci jsou zpředu a ze stran osazeny litinové desky s vyzlacenými nápisy. Okolo dva stupně schodu a litinový plůtek, ukotvený v žulových kvádrech. Sloup byl restaurován v roce 1996.
V severozápadním rohu náměstí se nachází památkově chráněný pozdně barokní dům čp.194, který si jako jediný na náměstí dochoval svůj vzhled z doby před požárem v roce 1812. V horním obloukovém štítu můžeme spatřit pekařský znak s letopočtem 1529. Vpravo od štítu je obnoven prampouch, který odděluje barokní domek od novostavby z 90. let 20.století. Na domě je umístěna pamětní deska připomínající hudebníka Františka Buttula, který se zde v roce 1820 narodil.
Související obrázky:
