Chotěbořské NÁDRAŽÍ (549 m n. m.) se nachází v jihovýchodní části města v těsné blízkosti nového autobusového nádraží. Leží na jednokolejné neelektrizované trati č. 238 (Pardubice–Rosice nad Labem – Havlíčkův Brod).
Stavba železniční trati č. 238 začala roku 1868; první výkop začal u Hlinska. Mechanizace na stavbě nebyla téměř žádná (lopaty, krumpáče, koňské povozy apod.). V roce 1871 dostavěla společnost Rakouská severozápadní dráha svou trať navazující na železnici z Liberce a Rosic nad Labem a pokračující dále přes Chrudim do Havlíčkova Brodu. Pravidelný provoz na trati byl zahájen 1. června 1871. Na celé trati se nacházely tyto železniční stanice: Německý Brod, Rozsochatec, Chotěboř, Ždírec–Krucemburk, Hlinsko, Skuteč, Chrast, Slatiňany, Chrudim a Rosice.
Provoz na trati první roky zajišťovaly pouze dva páry smíšených vlaků denně (smíšené, tj. osobní + nákladní). Od roku 1921 trať využíval přímý rychlík spojující Liberec s Německým Brodem a vznikají nové a nové železniční zastávky. Velmi využívaná byla trať v době 2. světové války, kdy byla z chotěbořského nádraží vystavěna vlečka do areálu muničního skladu v Bílku.
V roce 2011 byla dokončena rekonstrukce nádraží. Od roku 2020 na chotěbořském nádraží vypravuje výpravčí vlak pouze rozsvícením návěstí, nikoli již typickou zelenou plácačkou. Nádraží je obsluhováno pravidelnými osobními i spěšnými vlaky několikrát denně.
Vedle vchodu do nádražní budovy se nachází pamětní deska chotěbořskému rodákovi Zdenku Rykrovi.
Mezi nádražní budovou a autobusovým nádražím najdeme POMNÍK OBĚTEM 2. SVĚTOVÉ VÁLKY jako vzpomínku na odboj v květnu 1945.
Budova dnešní OBCHODNÍ AKADEMIE a vyšší odborná škola byla postavena v roce 1924 jako okresní soud. Prvým přednostou soudu byl jmenován Jaroslav Štěpán. V budově se nacházely kromě soudních prostor a dvou bytů vězeňské cely a součástí traktu bylo též nádvoří, ohraničené vysokou zdí. Okresní soud užíval budovu až do zrušení okresu v roce 1960. V témže roce sem byla přemístěna účetnická škola z Ústí nad Orlicí, která pokračovala jako zemědělská technická škola, obor ekonomika zemědělství.
Stavbu GYMNÁZIA z roku 1919 projektoval ing. Architekt Milan Babuška. Reliéfy u vchodu do budovy vytvořil v roce 1915 v pískovci akademický sochař Josef Pekárek. Stavbu realizoval František Kruml. Původně měla budova sloužit jako Okresní vychovávací ústav pro tělesně a duševně postižené. Stavba byla zahájena roku 1914, ale válečná léta zastavila její dokončení. Během tohoto období vedení města změnilo původní projekt na reálné gymnázium. Dne 7. ledna 1920 byla zahájena výuka. V prvním poschodí se nachází pamětní deska věnovaná žákům, kteří se stali oběťmi nacistické okupace. Odhalena byla v roce 1963.
V přírodní zahradě na pozemku gymnázia je umístěna geologická expozice v podobě leštěných bloků hornin, která popisuje geologii okolí města. Dále zde najdeme nepřeberné množství keřů, květin a bylin. Příjemnou atmosféru dotváří majestátný strom, platan javorolistý, jehož stáří je asi 180 let, dále jezírko, hmyzí domečky, bylinková skalka aj. Zahrada i geologická expozice jsou vybaveny informačními tabulemi. Celý areál je unikátní tím, že se na jeho vytvoření a údržbě podílejí sami studenti s vyučujícími.
VILA KAREL HAVLÍČEK BOROVSKÝ – na nároží dnešních ulic Tyršova a Legií si v roce 1910 vystavěl vlastní rodinný dům Václav Pěch, významný chotěbořský stavitel počátku dvacátého století. Nevelká pozdně secesní vila je částečně podsklepenou jednopatrovou stavbou nepravidelného půdorysu, která postrádá od severu, na rozdíl od ostatních vil v lokalitě, tradiční odstup od chodníku formou předzahrádky, a je tak z Tyršovy ulice postavena přímo v uliční čáře. V osmdesátých letech byl dům necitlivě přestavěn pro provoz školní družiny a v devadesátých letech došlo k jeho částečné rehabilitaci. V současnosti funguje jako „Lékárna U Havlíčka“, kterou provozuje nadnárodní lékárenská síť.
VILA RIEGER – dům čp. 548 byl postaven v roce 1904 stavitelem Františkem Liškou. Nejhonosněji působí štít na severní straně budovy a zdvojené okno, nad nímž se nachází orámovaný štukový nápis RIEGER (český politik, bývalý starosta samosprávného chotěbořského okresu, majitel velkostatku Maleč a Modletín). V pozdějších letech byl však dům z důvodu modernizace značně znehodnocen.
VILA JIŘÍ PODĚBRADSKÝ – dům čp. 546 byl v Tyršově ulici postaven v roce 1904 stavitelem Ing. Františkem Liškou. Na stěně štítu se nachází malba zobrazující českého krále Jiřího z Poděbrad na statném koni. Autorem malby byl majitel domu, písmomalíř Jan Holub.
SOKOLOVNA byla postavena v roce 1926. V 90. letech proběhla rekonstrukce.
HISTORIE DOMU ČP. 257 dnes sídlo Informačního centra Chotěboř. Zcela jistě kvůli uctění památky jeho bývalých majitelů, jak mnohým z vás napoví v dlažbě chodníku instalované Kameny zmizelých (něm. Stolpersteine).
Obyvateli tohoto domu bývávala rodina Schenkelových čítající tři členy:
Otec Mayer Max Schenkel narozen 20. 03. 1882 v Tarnówě – deportován transportem Cf – č. 186 05.12.1942 z Pardubic do Terezína – transportem Dl – č. 1959 06.09.1943 z Terezína do Osvětimi – usmrcen
Matka Irma roz. Roubíčková narozena 02. 05. 1891 v Nasavrkách – deportována transportem Cf – č. 187 05.12.1942 z Pardubic do Terezína – transportem Dl – č. 1957 06.09.1943 z Terezína do Osvětimi – usmrcena – poslední bydliště před deportací: Chotěboř
Syn Zdeněk Schenkel narozen 13. 11. 1919 v Chotěboři – deportován transportem Cf – č. 188 05.12.1942 z Pardubic do Terezína
transportem Dl – č. 1960 06.09.1943 z Terezína do Osvětimi – usmrcen – poslední bydliště před deportací: Chotěboř
Pan Schenkel vlastnil v Chotěboři malou tkalcovnu na nádvoří za svým domem ve Fominově ulici čp. 257, který měl ve vlastnictví od 27. listopadu 1914. Vlastníkem firmy byli zprvu partneři Schenkel-Cach, od 20. let pouze Max Schenkel. Vyráběli se zde zpočátku ručně, později mechanicky vlněné látky a bytové tkaniny. V roce 1942 byl tento dům jednou ze tří adres sloužících jako shromaždiště pro židovské rodiny před jejich odsunem do koncentračních táborů.
Další budovy